“How Can You Mend a Broken Heart” fu scritta da Barry Gibb e Robin Gibb dei Bee Gees nell'agosto 1970, nella stessa sessione di “Lonely Days”, mentre i fratelli si stavano riunendo dopo una separazione. Il brano fu offerto per primo ad Andy Williams, che lo incise nel suo album You've Got a Friend. I Bee Gees lo registrarono il 28 gennaio 1971 presso gli IBC Studios di Londra, prodotto da Robert Stigwood e dal gruppo. La Polydor lo pubblicò il 28 maggio 1971 come primo singolo dall'album Trafalgar, con “Country Woman” sul lato B. Descritto come folk rock con influenze country soul, è un'esecuzione più lenta, quasi una ballata country.
Fu il primo numero uno dei Bee Gees nella Billboard Hot 100 statunitense. Raggiunse inoltre il primo posto su Cash Box e in Canada, pur non entrando in classifica nel Regno Unito. Ottenne una candidatura ai Grammy nella categoria Best Pop Vocal Performance by a Duo or Group. Tra le versioni più note figurano quelle di Johnny Mathis (1971), Cher (1973), Teddy Pendergrass (1991), Michael Buble (2003, il suo primo singolo, con Barry Gibb ai cori), Barry Manilow (2007), Diana Krall (2009) e Barry Gibb con Sheryl Crow (2020).
