«How Can You Mend a Broken Heart» написали Барри Гибб и Робин Гибб из группы Bee Gees в августе 1970 года, в ходе той же сессии, что и «Lonely Days», когда братья воссоединялись после распада группы. Песню сначала предложили Энди Уильямсу, который записал её для своего альбома You've Got a Friend. Bee Gees записали её 28 января 1971 года в студии IBC в Лондоне, продюсерами выступили Роберт Стигвуд и сама группа. Polydor выпустил её 28 мая 1971 года как первый сингл с альбома Trafalgar, на стороне B была «Country Woman». Песня описывается как фолк-рок с оттенками кантри-соула; это более медленное исполнение, почти кантри-баллада.
Это был первый хит Bee Gees, занявший первое место в американском Billboard Hot 100. Песня также возглавила Cash Box и достигла первого места в Канаде, однако в Великобритании в чартах она не появилась. Она получила номинацию на премию Грэмми в категории Best Pop Vocal Performance by a Duo or Group. Среди известных версий: исполнение Джонни Мэтиса (1971), Шер (1973), Тедди Пендергросса (1991), Майкла Бublé (2003, его первый сингл, с Барри Гибом на бэк-вокале), Барри Манилоу (2007), Дайаны Кролл (2009) и Барри Гибба с Шерил Кроу (2020).
