“How Can You Mend a Broken Heart” fue escrita por Barry Gibb y Robin Gibb, de los Bee Gees, en agosto de 1970, en la misma sesión que “Lonely Days”, cuando los hermanos se estaban reencontrando tras una separación. La canción se ofreció primero a Andy Williams, que la versionó en su álbum You've Got a Friend. Los Bee Gees la grabaron el 28 de enero de 1971 en los estudios IBC de Londres, producida por Robert Stigwood y el grupo. Polydor la publicó el 28 de mayo de 1971 como primer sencillo del álbum Trafalgar, con “Country Woman” como cara B. Descrita como folk rock con inclinaciones de country soul, es una interpretación más lenta, casi una balada country.
Fue el primer número uno de los Bee Gees en el Billboard Hot 100 estadounidense. También alcanzó el primer puesto en Cash Box y en Canadá, aunque no entró en las listas del Reino Unido. Recibió una nominación a los Grammy en la categoría de mejor interpretación vocal pop por dúo o grupo. Entre las versiones destacadas figuran las de Johnny Mathis (1971), Cher (1973), Teddy Pendergrass (1991), Michael Buble (2003, su primer sencillo, con Barry Gibb en las voces de apoyo), Barry Manilow (2007), Diana Krall (2009) y Barry Gibb con Sheryl Crow (2020).
