„The Gambler“ wurde von Don Schlitz geschrieben, der den Song im August 1976 komponierte. Bobby Bare nahm ihn im Oktober 1977 auf; seine Version erschien am 31. März 1978 auf seinem Album „Bare“ und wurde nie als Single veröffentlicht. Die Aufnahme von Kenny Rogers, produziert von Larry Butler im Jack Clement Recording Studio, erschien am 15. November 1978 als Titelstück seines Albums The Gambler bei United Artists, mit „Momma's Waiting“ als B-Seite. Der Titel erreichte Platz 1 der US Hot Country Songs, Platz 16 der Billboard Hot 100, Platz 3 der Adult-Contemporary-Charts, Platz 2 der kanadischen Country-Charts und Platz 22 der britischen Singles-Charts. Das Lied überschritt die Grenze von Country zu Pop, brachte Rogers 1980 den Grammy in der Kategorie Best Male Country Vocal Performance ein und wurde zu seinem Markenzeichen. 2018 wurde es in das National Recording Registry der Library of Congress aufgenommen. Außerdem gab es den Anstoß für die Western-Fernsehfilme, beginnend mit Kenny Rogers as The Gambler (1980), und für den Namen des USFL-Teams Houston Gamblers.