"The Gambler" fue escrita por Don Schlitz, quien compuso la canción en agosto de 1976. Bobby Bare la grabó en octubre de 1977, y su versión apareció en su álbum "Bare" el 31 de marzo de 1978; nunca se editó como sencillo. La grabación de Kenny Rogers, producida por Larry Butler en el Jack Clement Recording Studio, salió el 15 de noviembre de 1978 como tema título de su álbum The Gambler en United Artists, con "Momma's Waiting" como cara B. El tema alcanzó el número 1 en la lista US Hot Country Songs, el número 16 en el Billboard Hot 100, el número 3 en la lista Adult Contemporary, el número 2 en la lista Canada Country y el número 22 en la lista UK Singles. La canción pasó del country al pop, le valió a Rogers el Grammy de 1980 a la mejor interpretación vocal masculina de country y se convirtió en su canción emblemática. En 2018 fue seleccionada para el National Recording Registry de la Biblioteca del Congreso. También dio origen a las películas televisivas del Viejo Oeste, empezando por Kenny Rogers as The Gambler (1980), y al nombre del equipo de la USFL Houston Gamblers.
