« The Gambler » a été écrite par Don Schlitz, qui en a composé la musique et les paroles en août 1976. Bobby Bare l'enregistre en octobre 1977 ; sa version paraît le 31 mars 1978 sur son album « Bare » et ne sort jamais en single. L'enregistrement de Kenny Rogers, produit par Larry Butler au Jack Clement Recording Studio, sort le 15 novembre 1978 comme titre éponyme de son album The Gambler chez United Artists, avec « Momma's Waiting » en face B. Le morceau atteint la première place du classement US Hot Country Songs, la 16e du Billboard Hot 100, la 3e du classement Adult Contemporary, la 2e du classement Canada Country et la 22e du classement UK Singles. Il fait le passage de la country vers la pop, vaut à Rogers le Grammy Award 1980 de la meilleure interprétation vocale masculine country et devient sa chanson emblématique. En 2018, il est retenu par la Library of Congress pour le National Recording Registry. Il a aussi donné naissance aux téléfilms western Old West, à partir de Kenny Rogers as The Gambler (1980), ainsi qu'au nom de l'équipe de l'USFL, les Houston Gamblers.
