"The Gambler" foi escrita por Don Schlitz, que compôs a canção em agosto de 1976. Bobby Bare a gravou em outubro de 1977, e sua versão saiu no álbum "Bare" em 31 de março de 1978; nunca foi lançada como single. A gravação de Kenny Rogers, produzida por Larry Butler no Jack Clement Recording Studio, foi lançada em 15 de novembro de 1978 como faixa-título do álbum The Gambler, pela United Artists, com "Momma's Waiting" no lado B. A canção alcançou o primeiro lugar na parada US Hot Country Songs, o 16º na Billboard Hot 100, o 3º na Adult Contemporary, o 2º na parada canadense Country e o 22º na parada britânica UK Singles. Ela fez a transição do country para o pop, rendeu a Rogers o Grammy de 1980 de Melhor Interpretação Vocal Masculina de Country e tornou-se sua canção característica. Em 2018 foi selecionada para o National Recording Registry da Biblioteca do Congresso dos Estados Unidos. Também deu origem aos filmes para TV de faroeste Old West, a começar por Kenny Rogers as The Gambler (1980), e ao nome da equipe da USFL Houston Gamblers.
