Песня «The Gambler» написана Доном Шлицем, который сочинил её в августе 1976 года. Бобби Бэр записал её в октябре 1977 года, и его версия вышла 31 марта 1978 года в альбоме «Bare»; как сингл она не издавалась. Запись Кенни Роджерса, спродюсированная Ларри Батлером в студии Jack Clement Recording Studio, вышла 15 ноября 1978 года как заглавная песня его альбома The Gambler на лейбле United Artists, с песней «Momma's Waiting» на стороне B. Песня достигла первого места в американском чарте US Hot Country Songs, шестнадцатого в Billboard Hot 100, третьего в чарте Adult Contemporary, второго в канадском чарте Country и двадцать второго в британском UK Singles. Она пересекла границу от кантри к поп-музыке, принесла Роджерсу премию «Грэмми» 1980 года за лучшее мужское кантри-вокальное исполнение и стала его визитной песней. В 2018 году она была включена в Национальный реестр звукозаписей Библиотеки Конгресса США. Песня также породила вестерн-телефильмы Old West, начиная с фильма Kenny Rogers as The Gambler (1980), и название команды USFL Houston Gamblers.
