"The Gambler" è stata scritta da Don Schlitz, che ha composto il brano nell'agosto 1976. Bobby Bare lo ha registrato nell'ottobre 1977, e la sua versione è apparsa nell'album "Bare" il 31 marzo 1978; non è mai stata pubblicata come singolo. La versione di Kenny Rogers, prodotta da Larry Butler al Jack Clement Recording Studio, è uscita il 15 novembre 1978 come brano title track dell'album The Gambler per United Artists, con "Momma's Waiting" sul lato B. Il brano ha raggiunto il primo posto della classifica US Hot Country Songs, il sedicesimo della Billboard Hot 100, il terzo dell'Adult Contemporary, il secondo della classifica canadese Country e il ventiduesimo della classifica britannica UK Singles. Il brano è passato dal country al pop, ha fatto vincere a Rogers il Grammy del 1980 come miglior interpretazione vocale maschile country e è diventato la sua canzone simbolo. Nel 2018 è stato selezionato per il National Recording Registry della Library of Congress. Ha inoltre dato origine ai film televisivi western Old West, a partire da Kenny Rogers as The Gambler (1980), e al nome della squadra USFL degli Houston Gamblers.
