"I'll Never Smile Again" ist eine Ballade aus dem Jahr 1939, geschrieben von Ruth Lowe, die sowohl die Musik als auch den Text verfasste. Sie wurde am 27. November 1939 von Sun Music Co., New York, veröffentlicht. Als englischsprachige Jazz- und Popballade gilt sie als einer der großen Standards ihrer Zeit. Die früheste Aufnahme stammt von Glenn Miller and His Orchestra mit Gesang von Ray Eberle, entstanden im Februar 1940 und im April 1940 bei RCA Bluebird erschienen.
Die bekannteste Version wurde von Tommy Dorsey and His Orchestra mit den Vocals von Frank Sinatra und den Pied Pipers im Mai 1940 bei Victor aufgenommen. Sie stand im Juli 1940 auf Platz eins der ersten landesweiten Bestsellerliste von Billboard und blieb dort 12 Wochen lang, außerdem wurde sie 1982 in die Grammy Hall of Fame aufgenommen. Percy Faith wird ebenfalls eine frühe Darbietung im kanadischen Radio zugeschrieben. Weitere bemerkenswerte Versionen stammen von den Ink Spots (1940), Sarah Vaughan (1956), Billie Holiday (1959), The Platters (1959), Frank Sinatra (1959) und Michael Bublé (2002).
