"I'll Never Smile Again" è una ballata del 1939 scritta da Ruth Lowe, che ne ha composto sia la musica sia il testo. È stata pubblicata il 27 novembre 1939 da Sun Music Co., New York. Ballata jazz e pop in lingua inglese, è considerata uno dei grandi standard del periodo. La prima incisione è quella di Glenn Miller and His Orchestra, con la voce di Ray Eberle, registrata nel febbraio 1940 e pubblicata nell'aprile dello stesso anno su RCA Bluebird.
La versione più celebre è stata incisa da Tommy Dorsey and His Orchestra, con le voci di Frank Sinatra e dei Pied Pipers, nel maggio 1940 per Victor. Nel luglio 1940 ha raggiunto il primo posto nella prima classifica nazionale dei best seller di Billboard, dove è rimasta per 12 settimane, ed è stata inserita nella Grammy Hall of Fame nel 1982. A Percy Faith è inoltre attribuita un'esecuzione iniziale alla radio canadese. Tra le altre versioni notevoli figurano quelle degli Ink Spots (1940), Sarah Vaughan (1956), Billie Holiday (1959), The Platters (1959), Frank Sinatra (1959) e Michael Bublé (2002).
