"I'll Never Smile Again" est une ballade de 1939 écrite par Ruth Lowe, qui a composé à la fois la musique et les paroles. Elle a été éditée le 27 novembre 1939 par Sun Music Co., à New York. Ballade jazz et pop en langue anglaise, elle est considérée comme l'un des grands standards de l'époque. La première enregistrement connu est celui de Glenn Miller and His Orchestra, avec un chant de Ray Eberle, en février 1940, sorti en avril de la même année sur RCA Bluebird.
La version la plus célèbre a été enregistrée par Tommy Dorsey and His Orchestra, avec les voix de Frank Sinatra et des Pied Pipers, en mai 1940 chez Victor. Elle a atteint la première place de la première liste nationale des meilleures ventes de Billboard en juillet 1940 et s'y est maintenue pendant 12 semaines, et elle a été intronisée au Grammy Hall of Fame en 1982. Percy Faith est également crédité d'une première interprétation à la radio canadienne. Parmi les autres versions notables figurent celles des Ink Spots (1940), de Sarah Vaughan (1956), de Billie Holiday (1959), des Platters (1959), de Frank Sinatra (1959) et de Michael Bublé (2002).
