"I'll Never Smile Again" es una balada de 1939 escrita por Ruth Lowe, quien compuso tanto la música como la letra. Fue publicada el 27 de noviembre de 1939 por Sun Music Co., de Nueva York. Balada de jazz y pop en lengua inglesa, se considera uno de los grandes estándares de su época. La primera grabación fue realizada por Glenn Miller and His Orchestra, con voz de Ray Eberle, en febrero de 1940, y se publicó en abril de ese mismo año en RCA Bluebird.
La versión más conocida fue grabada por Tommy Dorsey and His Orchestra, con voces de Frank Sinatra y los Pied Pipers, en mayo de 1940 para Victor. Alcanzó el número uno en la primera lista nacional de los más vendidos de Billboard en julio de 1940 y se mantuvo allí durante 12 semanas, y en 1982 fue incluida en el Grammy Hall of Fame. Percy Faith también figura como intérprete temprano en la radio canadiense. Otras versiones destacadas son las de los Ink Spots (1940), Sarah Vaughan (1956), Billie Holiday (1959), The Platters (1959), Frank Sinatra (1959) y Michael Bublé (2002).
