"I'll Never Smile Again" é uma balada de 1939 escrita por Ruth Lowe, que compôs tanto a música quanto a letra. Foi publicada em 27 de novembro de 1939 pela Sun Music Co., de Nova York. Balada de jazz e pop em língua inglesa, é considerada um dos grandes standards do período. A primeira gravação foi feita por Glenn Miller and His Orchestra, com voz de Ray Eberle, em fevereiro de 1940, e lançada em abril daquele ano pela RCA Bluebird.
A versão mais conhecida foi gravada por Tommy Dorsey and His Orchestra, com vocais de Frank Sinatra e dos Pied Pipers, em maio de 1940 pela Victor. Chegou ao primeiro lugar da primeira lista nacional de mais vendidos da Billboard em julho de 1940 e permaneceu ali por 12 semanas, além de ser incluída no Grammy Hall of Fame em 1982. Percy Faith também é creditado por uma apresentação inicial na rádio canadense. Outras versões notáveis são as dos Ink Spots (1940), Sarah Vaughan (1956), Billie Holiday (1959), The Platters (1959), Frank Sinatra (1959) e Michael Bublé (2002).
