"The Letter" a été écrite par Wayne Carson, crédité sous le nom de Wayne Carson Thompson, et enregistrée pour la première fois par le groupe de rock américain The Box Tops en juillet et novembre 1967 aux American Sound Studio de Memphis. Produit par Chips Moman, avec un arrangement de Mike Leech et un effet sonore d'avion ajouté par Dan Penn, l'enregistrement met en avant la voix principale d'Alex Chilton, alors âgé de seize ans, dans un style blue-eyed soul. Publié par Mala Records, filiale de Bell Records, en single avec « Happy Times » en face B, et tiré de l'album de débuts du groupe The Letter / Neon Rainbow (1967), le titre atteint la première place du Billboard Hot 100 pendant quatre semaines à partir du 23 septembre 1967, et domine aussi les classements au Canada, en Norvège et en Belgique. Il s'est vendu à plus d'un million d'exemplaires, a obtenu la certification or de la RIAA et a été intégré au Grammy Hall of Fame en 2011. La reprise de Joe Cocker en 1970 fut son premier single classé dans le top 10 aux États-Unis, suivie de versions de Robert Knight, Lou Rawls, Classics IV, Al Green, Brenda Lee et Dionne Warwick. Le morceau est classé dans le pop rock et la blue-eyed soul, et figure dans la liste des 500 plus grandes chansons de Rolling Stone.