"The Letter" è stata scritta da Wayne Carson, accreditato come Wayne Carson Thompson, e incisa per la prima volta dalla rock band statunitense The Box Tops nel luglio e nel novembre 1967 presso l'American Sound Studio di Memphis. Prodotta da Chips Moman, con arrangiamento di Mike Leech e un effetto sonoro di aereo aggiunto da Dan Penn, la registrazione presenta la voce solista di Alex Chilton, allora sedicenne, in uno stile blue-eyed soul. Pubblicata da Mala Records, sussidiaria della Bell Records, come singolo con "Happy Times" sul lato B, e tratta dall'album d'esordio del gruppo The Letter / Neon Rainbow (1967), ha raggiunto il primo posto della Billboard Hot 100 per quattro settimane a partire dal 23 settembre 1967, ed è stata anche al vertice delle classifiche in Canada, Norvegia e Belgio. Ha venduto più di un milione di copie, ha ottenuto la certificazione oro dalla RIAA ed è entrata nella Grammy Hall of Fame nel 2011. La cover di Joe Cocker del 1970 è diventata il suo primo singolo tra i primi dieci negli Stati Uniti, seguita da versioni di Robert Knight, Lou Rawls, Classics IV, Al Green, Brenda Lee e Dionne Warwick. Il brano è classificato come pop rock e blue-eyed soul, ed è incluso nella lista delle 500 canzoni più belle di Rolling Stone.