"In the Cool, Cool, Cool of the Evening" è una canzone pop con musica di Hoagy Carmichael e testo di Johnny Mercer, pubblicata nel 1951. Era stata inizialmente destinata a un film della Paramount Pictures costruito attorno a Betty Hutton, provvisoriamente intitolato The Mack Sennett Girl o Keystone Girl. Quel film non fu mai realizzato e la canzone rimase negli archivi della Paramount finché non fu riscoperta. Fu poi utilizzata nel film Here Comes the Groom (1951) e vinse il premio Oscar per la migliore canzone originale.
La prima incisione è quella di Dean Martin, registrata il 9 aprile 1951 per la Capitol Records con l'orchestra di Dick Stabile, e pubblicata come singolo nel luglio 1951. Bing Crosby e Jane Wyman la incisero per la Decca nel giugno 1951, e la loro versione raggiunse nel settembre 1951 la classifica Best Seller di Billboard, con il picco al undicesimo posto. Tra le versioni successive figurano quelle di Frankie Laine e Jo Stafford, Harry James con Rosemary Clooney, Mavis Rivers, Frank Sinatra, Crosby con Fred Astaire, Crystal Gayle e Bette Midler.