"Un-Break My Heart" ist eine Pop- und R&B-Power-Ballade in h-Moll mit einer Länge von etwa vier Minuten und 25 Sekunden. Diane Warren schrieb Musik und Text, David Foster produzierte den Titel. Warren schrieb ihn 1995 als Ballade und zugleich als Dance-Song, und L.A. Reid überzeugte Toni Braxton, ihn aufzunehmen. Braxtons Version wurde 1995 in Los Angeles aufgenommen und 1996 auf ihrem zweiten Studioalbum Secrets (LaFace/Arista) sowie als zweite Single veröffentlicht. Sie wurde zu ihrem Markenzeichen. Der Titel erreichte Platz eins der Billboard Hot 100 für elf Wochen sowie Platz eins in den Listen Dance Club Play und Adult Contemporary. Er wurde als erfolgreichster Song eines Solokünstlers in der Geschichte der Hot 100 ausgezeichnet. Er erreichte die Top 5 in mehr als zehn europäischen Ländern, in mehreren davon Platz eins, und verkaufte sich weltweit über 10 Millionen Mal. Bei den 39. Grammy Awards 1997 gewann er den Grammy für die beste weibliche Pop-Gesangsdarbietung. Bille Woodruff führte Regie beim Video. Remixe stammen von Hex Hector, Frankie Knuckles und Soul Solution. Weezer und Il Divo gehören zu den Künstlern, die den Song gecovert haben, und eine spanische Version, "Regresa a Mi", ist auf dem Album enthalten.
