"Un-Break My Heart" é uma power ballad pop e R&B em si menor, com cerca de quatro minutos e 25 segundos. Diane Warren escreveu a música e a letra, e David Foster a produziu. Warren a escreveu em 1995 como balada e como canção para dançar, e L.A. Reid convenceu Toni Braxton a gravá-la. A versão de Braxton, gravada em Los Angeles em 1995, foi lançada em 1996 no seu segundo álbum de estúdio, Secrets (LaFace/Arista), e como segundo single. Tornou-se a sua canção de assinatura. Alcançou o primeiro lugar da Billboard Hot 100 durante onze semanas, e o primeiro lugar em Dance Club Play e Adult Contemporary. Foi nomeada a canção de maior sucesso de um artista solo na história da Hot 100. Chegou ao top 5 em mais de dez países europeus, e ao primeiro lugar em vários deles, e vendeu mais de 10 milhões de cópias em todo o mundo. Ganhou o Grammy de Melhor Performance Vocal Pop Feminina na 39.ª edição do Grammy Awards, em 1997. Bille Woodruff dirigiu o videoclipe. Os remixes são de Hex Hector, Frankie Knuckles e Soul Solution. Weezer e Il Divo estão entre os artistas que a regravaram, e uma versão em espanhol, "Regresa a Mi", está no álbum.
