"Un-Break My Heart" es una power ballad de pop y R&B en si menor, de unos cuatro minutos y 25 segundos. Diane Warren escribió la música y la letra, y David Foster la produjo. Warren la escribió en 1995 como balada y canción para bailar, y L.A. Reid convenció a Toni Braxton para grabarla. La versión de Braxton, grabada en Los Ángeles en 1995, se publicó en 1996 en su segundo álbum de estudio, Secrets (LaFace/Arista), y como segundo sencillo. Se convirtió en su canción característica. Alcanzó el número uno de la Billboard Hot 100 durante once semanas, y el número uno en Dance Club Play y Adult Contemporary. Fue la canción más exitosa de un solista en la historia de la Hot 100. Llegó al top 5 en más de diez países europeos, y fue número uno en varios de ellos, y ha vendido más de 10 millones de copias en todo el mundo. Ganó el Grammy a la mejor interpretación vocal pop femenina en la 39.ª edición de los Premios Grammy, en 1997. Bille Woodruff dirigió el videoclip. Hex Hector, Frankie Knuckles y Soul Solution hicieron remezclas. Weezer e Il Divo están entre los artistas que la han versionado, y una versión en español, "Regresa a Mi", aparece en el álbum.