«Un-Break My Heart» — поп- и R&B-power ballad в си-миноре, длительностью около четырёх минут 25 секунд. Музыку и текст написала Диана Уоррен, продюсером выступил Дэвид Фостер. Уоррен написала песню в 1995 году как балладу и одновременно танцевальную песню, а Эл Ел Рейд убедил Тони Брэкстон записать её. Версия Брэкстон, записанная в Лос-Анджелесе в 1995 году, вышла в 1996 году на её втором студийном альбоме Secrets (LaFace/Arista) и как второй сингл. Песня стала её визитной карточкой. Она возглавила Billboard Hot 100 на протяжении одиннадцати недель, а также чарты Dance Club Play и Adult Contemporary. Песню назвали самой успешной песней сольного исполнителя в истории Hot 100. Она вошла в top 5 более чем в десяти европейских странах и заняла первое место в нескольких из них, а по всему миру продано более 10 миллионов копий. Она получила премию «Грэмми» за лучшее женское поп-вокальное исполнение на 39-й церемонии Grammy Awards в 1997 году. Клип снял Билли Вудрафф. Ремиксы сделали Hex Hector, Frankie Knuckles и Soul Solution. Weezer и Il Divo входят в число исполнителей, записавших кавер на песню, а испанская версия «Regresa a Mi» есть в альбоме.
