"Un-Break My Heart" est une power ballad pop et R&B en si mineur, d'une durée d'environ quatre minutes et 25 secondes. Diane Warren en a écrit la musique et les paroles, et David Foster l'a produite. Warren la composa en 1995 à la fois comme ballade et comme chanson dansante, et L.A. Reid convainquit Toni Braxton de l'enregistrer. La version de Braxton, enregistrée à Los Angeles en 1995, parut en 1996 sur son deuxième album studio, Secrets (LaFace/Arista), puis en deuxième single. Elle devint sa chanson emblématique. Elle atteignit la première place du Billboard Hot 100 pendant onze semaines, ainsi que la première place de Dance Club Play et d'Adult Contemporary. Elle fut désignée comme la chanson la plus réussie d'un artiste solo de l'histoire du Hot 100. Elle entra dans le top 5 dans plus de dix pays européens, dont elle atteignit la première place dans plusieurs, et s'est vendue à plus de 10 millions d'exemplaires dans le monde. Elle remporta le Grammy de la meilleure performance vocale pop féminine lors de la 39e cérémonie des Grammy Awards en 1997. Bille Woodruff réalisa le clip. Des remixes furent réalisés par Hex Hector, Frankie Knuckles et Soul Solution. Weezer et Il Divo figurent parmi les artistes qui l'ont reprise, et une version espagnole, « Regresa a Mi », figure sur l'album.
