"Un-Break My Heart" è una power ballad pop e R&B in si minore, della durata di circa quattro minuti e 25 secondi. Diane Warren ne ha scritto musica e testo, e David Foster l'ha prodotta. Warren la scrisse nel 1995 come ballata e come brano da ballo, e L.A. Reid convinse Toni Braxton a registrarla. La versione di Braxton, incisa a Los Angeles nel 1995, uscì nel 1996 nel suo secondo album in studio, Secrets (LaFace/Arista), e come secondo singolo. Divenne la sua canzone simbolo. Raggiunse il primo posto della Billboard Hot 100 per undici settimane, e il primo posto di Dance Club Play e Adult Contemporary. Fu nominata la canzone di maggior successo di un solista nella storia della Hot 100. Entrò nella top 5 in più di dieci paesi europei, e ottenne il primo posto in diversi di essi, e ha venduto oltre 10 milioni di copie in tutto il mondo. Vinse il Grammy per la migliore interpretazione vocale pop femminile alla 39ª edizione dei Grammy Awards, nel 1997. Il videoclip è diretto da Bille Woodruff. I remix sono stati realizzati da Hex Hector, Frankie Knuckles e Soul Solution. Weezer e Il Divo sono tra gli artisti che l'hanno reinterpretata, e una versione spagnola, "Regresa a Mi", è presente nell'album.
